Cumpliendo su promesa a Milk, el recién elegido alcalde George Moscone lo nombró parte del Board of Permit Appeals («Consejo de apelación de permisos») en 1976, convirtiéndolo en el primer comisionado municipal abiertamente gay de los Estados Unidos. George Moscone fue elegido alcalde. Sin embargo, Moscone había hecho un trato con el presidente de la Asamblea para que se presentase otro candidato, Art Agnos. Sin embargo, Milk consideró buscar un puesto en la Asamblea Estatal de California. Milk pasó cinco semanas en el Board of Permit Appeals antes de que Moscone se viese obligado a despedirlo cuando anunció que se presentaba a la Asamblea Estatal de California. Moscone había tenido un papel decisivo en la derogación de la ley de sodomía en la Legislatura Estatal de California a principios de ese año, y reconoció la influencia de Milk en su elección visitando la oficina electoral de este la noche de las elecciones, dándole las gracias personalmente y ofreciéndole un puesto como comisionado de la ciudad. Desde un principio, el objetivo del Linares fue conseguir el ascenso a Segunda División B, y durante toda su andadura por Tercera terminó en las posiciones altas de la tabla, con un primer puesto en la campaña 1997/98. Sin embargo, no logró subir a la categoría de bronce del fútbol español hasta la temporada 1999/2000, cuando el equipo terminó segundo en la liga regular y batió al Mérida Promesas, Club Polideportivo Villarrobledo y Racing Club Portuense.
El papel de Milk como representante de la comunidad gay de San Francisco se vio expandido durante este período. La revista Time se refirió a él como un líder de la comunidad gay de San Francisco. Colombia llegaba como la vigente campeona continental después de conquistar el campeonato en 2001. La selección nacional, dirigida entonces por el técnico Reinaldo Rueda fue emparejada en el Grupo A junto al anfitrión Perú, Bolivia y Venezuela. Obtiene el Campeonato Uruguayo amateur de 1906, de forma invicta, y el 21 de octubre del mismo año, disputa su primer partido internacional en representación de la AUF, con el único refuerzo del jugador Juan Pena, del CURCC, cayendo derrotado frente a la selección argentina por 2 a 1, por la Copa Lipton. El portugués fue uno de los artífices de la conquista de la Liga 2000-01 junto a Raúl, «pichichi» del campeonato con 24 goles. Sin embargo, Milk vio oportunidad para fortalecer su argumento de que la percepción pública acerca de los homosexuales mejoraría si ellos salieran del armario. Las tensiones entre los ciudadanos de más edad de la parroquia Most Holy Redeemer y la inmigración de gais hacia el distrito de Castro llegaron a su máximo en 1973. Cuando dos homosexuales intentaron abrir una tienda de antigüedades, la Eureka Valley Merchants Association (EVMA; «Asociación de comerciantes del valle de Eureka») intentó impedir que consiguieran la licencia de apertura.
Uno de los organizadores pidió a Milk ayuda en los bares gais; a cambio, Milk pidió a la Hermandad que contratara más conductores homosexuales. La Hermandad Internacional de Camioneros quería hacer huelga contra los distribuidores de cerveza, quienes rechazaban la firma de un acuerdo. Milk consiguió el séptimo puesto en las elecciones de 1975, a solo una posición de obtener el asiento de supervisor. Los encendidos y extravagantes discursos de Milk y su inteligente manejo de los medios de comunicación le valieron una buena cobertura en la prensa durante las elecciones de 1973. Milk obtuvo 16 900 votos, arrasando en el distrito de Castro y otros vecindarios liberales y consiguiendo el décimo puesto de 32 candidatos. En su anterior intento por conseguir el puesto de supervisor, Milk había recibido más votos que el entonces asambleísta. El transeúnte era Oliver «Bill» Sipple, quien había abandonado años antes al examante de Milk, Joe Campbell, provocando su intento de suicidio.
Una niña de once años ordenaba alegremente a hombres gais y abuelas irlandesas que trabajasen en la campaña, camisetas de futbol baratas a pesar de la oposición de su madre. El Almería comienza a jugar a un fútbol más vistoso gracias en parte al cambio de sistema a un 4-4-2 con Darwin Nuñez y Juan Muñoz como hombres más adelantados, logrando mantenerse en ascenso directo durante varias jornadas y llegando incluso a liderar la clasificación durante una jornada. A la mayoría de los miembros del departamento no les gustaba Gain por haber criticado a la policía en la prensa, acusándola de ser poco sensible a los asuntos raciales y por abusar del alcohol durante el servicio, en lugar de trabajar desde las estructuras de mando para cambiar las actitudes. Intentó hacerlo sin dinero, apoyo ni personal, y en su lugar confió en su mensaje de gestión financiera conservadora, apoyando a los individuos frente a las grandes corporaciones y el gobierno. Finalmente cae derrotado contra el filial del Real Valladolid lo que le impide clasificarse a las eliminatorias de ascenso (un empate si le hubiera clasificado).