En diciembre de 2008 el Italia (dirigido por el joven entrenador Eduardo Saragó) se consagra campeón del torneo Apertura, obteniendo así el cupo directo para la Copa Libertadores 2010. Posteriormente, para el primer semestre de 2009, el Deportivo Italia intentó ganar su sexta estrella en el campeonato nacional, pero un flojo torneo Clausura 2009, en donde sólo lograron sumar 20 puntos, hizo que tuviera que disputar la gran final del campeonato 2008-2009 ante el ganador del Torneo Clausura 2009, equipacion futbol niño el Caracas Fútbol Club.
